開場：艾莉諾的智慧#
諾曼第大登陸行動前夕，羅斯福總統問夫人艾莉諾（Eleanor），她對於不知道接下來會發生什麼事的感受。
「人活到快六十歲還受不了未知，這不是很可笑嗎？」
沒錯——但我們就是受不了；過去如此，未來也是。
為什麼用「問題」而非「答案」收尾#
想要掃除不確定性的典型做法，是凝望得更遠、用更多數據做更精確的預測。但作者認為，遠遠更有用的是反其道而行：回頭看，而且視野要廣闊。
作者十年前訂下目標「多讀歷史，少看預測」，這是他一生中最有啟發的改變之一。讀愈多歷史，反而對未來愈安然自在。
因為每個人都不同，普世通用的準則少之又少，作者選擇不逐條列出結論，而是留下一張問題清單，供讀者自行思索——每一題都對應書中的章節。
23 道自我提問清單#
- 誰知道正確解答，卻因為不善言辭而被我忽視？
- 如果出生在另一個國家或世代，我會不同意自己現在抱持的哪些觀點？
- 有哪些事物因為我非常希望它們是事實，即使它們顯然是假的，我依然認定它們是真的？
- 有哪個問題我認為只會發生在其他國家、產業或職業，最終卻對我產生衝擊？
- 有哪些事物我信以為真，但其實只是高明行銷的產物？
- 有哪些事物因為我沒有親身體驗過，而對它的運作方式無知輕信？
- 有哪些事物看起來無法長存，但其實是我們尚未接受的全新趨勢？
- 有哪些我以為很聰明的人，其實根本鬼話連篇？
- 我是否準備好面對自己根本無法預料到的風險？
- 如果誘因改變，我目前有哪些觀點也會跟著改變？
- 有哪些我們如今忽略的事物，在未來會看起來極其顯而易見？
- 有哪些只差一點就會發生的事件一旦真的發生了，將會完全改變我所知道的世界？
- 我的成就有多少是我無法控制的事物產生的貢獻？
- 我要怎麼知道自己是有耐心（一種能力）或是頑固（一種缺點）？
- 有哪些我敬仰的人其實有悲慘不為人知的一面？
- 有哪些我想要省掉的麻煩事，其實是成功必須付出的代價？
- 有哪些我奉為榜樣的瘋狂天才，其實不過是個瘋子？
- 有哪些我所抱持的強烈信念最有可能改變？
- 有哪些事物恆久為真？
- 有哪些事物一如既往？
這份清單不是用來一次答完的測驗，而是讓你在人生不同階段反覆回訪的鏡子。答案會改變，但問題本身「一如既往」。